胡适在中国公学的学习成绩是很差的。有一成绩单发表在《神州日报》上，名为《中国公学年终试验成绩表》。该成绩单首列胡适该班21位同学的成绩，其中，朱经等2人为最优等，一位任姓同学等4人稍次，为优等，接下来有6位同学为中等，5位同学为下等，未及格的同学只有胡适等3人。在这不及格的三人中，胡适位于中间，也就是说在该班21位同学中，胡适成绩为倒数第二。这则成绩单说明，胡适当时在功课方面，并没有太用心，学业之外的活动可能花费了他更多的时间。
这些情形正契合他在回忆中所讲的：“在中国公学住了两年多，在功课上的进步不算怎样快，但我却在课外学得了几件东西??”胡适这里所说的学得的东西，包括学会了普通话、认识了许多年龄比他大的朋友，学会了做中国诗词，学会了做白话文，这是胡适日后能在五四新文化运动时期就“暴得大名”的主要原因。
毫无疑问，在中国公学的学习经历，对胡适的影响是及其深刻的，如他后来所说：“我若不进中公，后来的发展方向当不同。”
新公学解散。胡适不愿回老公学去。家里的经济状况又一年不如一年，上海的店铺已经转让给别人抵了债，兄弟分了家，母亲靠他赡养。他哪能回家去?只好仍寄居上海，想寻一个吃饭养家的差事。
是因为“小时候身体弱，不能跟着野蛮的孩子们一块儿玩……不曾享过儿童游戏的生活”吗？还是因为从小就受“即有‘先生’之名，我不能不装出点‘先生’样子”的禁锢，要放纵一次自己？或者还有我们不知道的其他因素，总之，这一时期，发生在年轻胡适身上的事情，是很值得深思的。
当然，最主要的因素当是所谓“近朱者赤，近墨者黑”，无论如何，对于诸如胡适这样的涉世不深的年轻人，交友是非常重要的。
正在胡适前途茫茫，忧愁苦闷的时候，他遇上一班“浪漫的朋友”，跟着他们胡适学得放荡了。
胡适的这些“浪漫的朋友”中，为首的是名叫何德梅的德国人，原是中国新公学的教员。他的父亲是德国人，母亲是中国人。他会说上海话、广东话和官话。中国上流社会那些吃喝玩乐的事，他全会。胡适搬出新公学，就与何德梅做了邻居。
另外几个都是留学日本回国的学生，都与革命党有些关系，也都是胡适的邻居。
那时反清革命屡遭挫败，死了不少人，他们心绪很不好，常常发牢骚。何德梅便常邀这班人打麻将。胡适也跟着学会了。
胡适说：“我们打牌不赌钱，谁赢谁请吃雅叙园。我们这一班人都能喝酒，每人面前摆一大壶，自斟自饮。从打牌到喝酒，从喝酒又到叫局，从叫局到吃花酒，不到两个月，我都学会了。幸而我们都没有钱，所以都只能玩一点穷开心的玩意儿：赌博到吃馆子为止，逛窑子到吃“镶边”的花酒或打一场合股份的牌为止。有时候，我们也同去看戏。……我那几个月之中真是在昏天黑地里胡混。有时候，整夜的打牌；有时候，连日的大醉。”
胡适跟着何德梅等一班酒肉朋友胡混，吃喝嫖赌，都学会了。这种种情况，在他的日记里也有所反映。据现存59天的《藏晖室日记》粗略统计，有明确记载的：打牌15次，喝酒17次，进戏园、捧戏子11次、逛窑子嫖妓女10次，共计53次。几乎每日里不是打牌，便是喝酒，不是与戏子往来，便是逛窑子。有时日记上写着“连日打牌”，有时牌局“至天明始终”；有时在这家妓院出来，又进别家妓院，妓家关门睡觉了，甚至“敲门而入”。这样放浪颓废的生活，自然使他的精神也极灰冷颓唐，常写一些悲观颓废的诗。
如己酉除夕(1910年2月9日)所写的《岁莫杂感一律》：“客里残年尽，严寒透画帘。霜浓欺日淡，裘敝苦风尖。壮志随年逝，乡思逐岁添。不堪频看镜，颔下已鬑鬑。”刚过18岁的年轻人，壮志没了，愁思多了，胡须也稀疏了，连镜子也不敢看了：活画出一个颓废文人的酸像。他有时也写一些极无聊的诗词，捧戏子，赠妓女。真是花天酒地，嫖赌逍遥，堕入浪荡的深渊了。
本来胡适也有一些正经朋友。如他的老师王云五，当时仍在吴淞的中国公学教书，曾多次来看望胡适，劝他搬家，离开那藏污纳垢的地方；又为他找正经差事，介绍他去华童公学教国文，还劝他课余翻译外国小说。
庚戌(1910)正月十三日，胡适在日记中写道：“云五劝余每日以课余之暇多译小说，限日译千字，则每月可得五六十元，且可以增进学识。此意余极赞成，此后当实行之。”
又如绩溪的同乡好友许怡荪，见胡适这般跟人浪荡堕落，也来规劝。但许怡荪那时也远在吴淞的复旦公学读书，不能常来。而身边这班酒肉朋友却是天天见面的。胡适于是沉溺愈深，终于闹出乱子来了。
2月12日晚上，他们这班酒肉朋友，在一家“堂子”里喝了不少的酒，又到另一家去“打茶围”；鬼混到半夜，还要打牌。胡适早已喝得酩酊大醉，但第二天要去华童公学教课，便独自雇人力车走了。那一晚，下着瓢泼大雨。胡适一上车，冷风吹来，酒劲上涌，就烂醉如泥，睡着了。等到第二天早上醒来，竟睡在租界巡捕房的地板上。身上的衣服湿透了，沾着许多污泥，一只脚上的皮鞋不见了。
脸上也沾了泥污，有些疼痛。胡适觉得有些奇怪，不知这是什么地方。问门外的人，那人大笑，说他昨天晚上住进“外国旅馆”了!后来，他看见门外有铁栅栏，又有巡捕看守，才知道是巡捕房的监狱。
胡适正疑惑不解，便有人来叫他去过堂。他自己记叙的情况是：
在一张写字桌边，一个巡捕头坐着，一个浑身泥污的巡捕立着回话。
那巡捕头问：“就是这个人?”
“就是他。”
“你说下去。”
那浑身泥污的巡捕说：“昨夜快十二点钟时候，我在海宁路上班，雨下的正大。忽然(他指着我)他走来了，手里拿着一只皮鞋，敲着墙头，狄托狄托的响。我拿巡捕灯一照，他开口就骂。”
“骂什么?”
“他骂‘外国奴才’!我看他喝醉了，怕他闯祸，要带他到巡捕房来。他就用皮鞋打我，我手里有灯，抓不住他，被他打了好几下。后来我抱住他，抢了他的鞋子，他就和我打起来了。……两个人在泥水里打滚。我的灯也打碎了，身上脸上都被他打了。他脸上的伤是在石头上擦破了皮。我吹叫子，唤住了一部空马车，两个人帮我捉住他，关在马车里，才能把他送进来。……
会审公堂讯问的结果，胡适以酗酒闹事，殴伤巡捕，在监狱里关了一夜不算，还被罚款五元。
多么丢脸的事啊!这都是交友不慎，跟一班酒肉朋友鬼混的报应啊!
在《藏晖室日记》里还有一句话：“你怎么能如此堕落！先前订下的学习计划你都忘了吗？子曰：吾日三省吾身。不能再这样下去了！”
这才是胡适当时的真实想法，他打牌喝酒逛戏园，并不是在学习魏晋时的名士风度，也不是为了用这种方式对抗传统礼教，而是为了宣泄自己内心的苦闷。
发生了这起丢脸的事情之后，胡适心里万分懊悔。他在镜子里望着自己脸上的伤痕，不禁叹了一口气。自己竟堕落到如此地步，成了一个浪荡子！怎么对得起在家中时时刻刻挂念儿子的慈母呢？他想起李白“天生我材必有用”的名句，下决心要痛改前非，脱离这班酒肉朋友，结束他“个人历史上的黑暗时代”！
胡适决心去北京报考“留美赔款官费”。这“赔款”即是庚子赔款（庚子即1900年）。
前边提到过，1900年，也就是光绪二十六年，北京爆发了“庚子之乱”。当时，几十万号称“刀枪不入”的义和团入京围攻各国使馆。不久，八国联军攻占了北京，慈禧太后弃都而逃。
1901年，李鸿章被迫与各国签订耻辱的“辛丑条约”，同意向十四国赔偿白银四亿伍千万两，分三十九年付清。这便是历史上有名的“庚子赔款”。
也如前面所说，通过袁世凯等人的外交努力，1908年，美国国会通过法案，授权罗斯福总统退还中国“庚子赔款”中超出美方实际损失的部分，用这笔钱帮助中国办学，并资助中国学生赴美留学。双方协议，创办清华学堂，并自1909年起，中国每年向美国派遣100名留学生。这就是后来庚款留美学生的由来。
1909年、1910年和1911年，在北京三次从全国招考庚款留学生。当时对考生的要求除了通晓国文、英文外，还须“身体强健，性情纯正，相貌完全，身家清白”。
第一次招考是1909年8月举行的， 630人应考。先是初试，考国文、英文和本国史地，取68人；再复试，分别考物理、化学、博物、代数、几何、三角、外国历史和外国地理诸科。连初试带复试，一共考了七八天。最后放榜，录取了47人。
这第一批庚款留美学生同年10月赴美，赴美时，另外加上了3名贵胄子弟，共50人。他们所学专业大多是化工、机械、土木、冶金及农、商各科。后来的清华大学校长梅贻琦就是其中之一。