台湾当局为胡适在“中研院”所在地，台北南港建造了房子。所需费用除蒋介石一本书的稿酬外，“中研院”报请“行政院”批准，由“中研院”追加预算20万元。该建筑系一栋平式小洋房，占地50坪，有书房一间、客厅连餐厅一间、卧室两间、客房一间，此外还有厨房、配餐室及佣人的小房间。总的面积并不大，但环境很幽静，适宜胡适读书做学问。
结束了在异国他乡的漂泊，回到了祖国，有显赫的职位，有很不错的收入，胡适应该可以安享晚年了吧！
在不知内情者看来，这个时候的胡适可谓是顺风顺水。1959年初，胡适所拟定的“国家长期发展科学计划纲领”正式通过，并成立了以他为主.席的长期发展科学委员会。这年7月，胡适接受夏威夷大学赠送的人文学荣誉博士学位，这是他一生获得的35个荣誉学位的最后一个。1961年10月，夫人江冬秀终于告别了纽约的牌友，回到台湾，家人团聚。
但是，胡适在台湾这最后几年的生活路程，走的却是举步维艰。
首先是他的健康状况越来越不好。他本是有心脏病的人。在台湾的几年间，先后四次住进台湾大学附属医院，每次都是心脏病复发，而且一次比一次严重。这自然是老年人所难免的；但若干不快意的事件和环境，往往是他旧病一次接一次复发的直接根由，又往往引起病情的恶化，所谓恶性循环。
其次是他的经济状况，也并不乐观，连一次一次进医院的医药费都感觉困难。医师每次都说他需要在医院多住几天，他的朋友也劝他，而他自己总是坚持提早几天出院。虽然总是把忙挂在嘴上，其实他心里比谁都清楚，是经济条件不允许。
胡适本没什么积蓄，但又出手大方。
夫人江冬秀说：“适之资助穷书生，开支票像百万富翁一样，‘装’得像个慈善家，待我却如‘穷措大’。”她这里的所谓“穷措大”，指的是既贫寒又酸气的书生。
说到胡适的晚年的经济状况，人们常说的话是“人怕老来穷”，由此不难想见胡适晚境的凄凉。
而最让胡适感到困扰和难堪的，是社会上牵涉到他的许多风风雨雨的事件。
最先的一件，是《胡适与国运》。胡适回到台湾不久，即有人送给他一本《胡适与国运》的小册子。
《胡适与国运》共收五篇文章。其一《胡适的领袖欲》，作者署名诸心。其二《敬以“无为”为胡适之先生寿》，作者署名李博爱。其三《拜伦哀希腊诗的汉译》，作者署名王爱维。其四《请看空前的胡博士和我怎样佩服他的理由》，作者署名朱光汉。其五是对胡适的《吴虞文录序》的批评。
该书借“学术研究”之名，对胡适进行谩骂和人身攻击，说什么“理想的胡说的领袖＝无智＋无能＋无为＋外国大学生＝胡适”。攻击胡适当年倡导打倒孔家店，是“攻破民族精神堡垒”，说胡适当年反孔反文言文，把大陆的人心搞乱，为共产党铺路，因而使得国民党丢失了大陆。甚至建议把胡适“空投”到大陆，去“祸害”大陆人民。
因为是地下出版物，据中央社1958年4月6日专电：“台湾省警务处今日采取行动，开始彻查一本攻击中央研究院院长胡适博士的匿名刊物真相。警务处现已通令全省各警察机关及刑警总队，对该项书名《胡适与国运》的刊物的出版处所，印刷厂家及出版时地，发行人等，迅速彻底查明。”
隔日续电：已由警方查明，作者系台湾大学教授徐子明（江苏宜兴人，现年七十一岁，美国威斯康辛大学毕业），与国防医学院教授李焕燊（广东阳江人，现年五十一岁，德国汉堡大学医科毕业）。
这种类似于街头骂街的东西，根本不值一驳，但是却很恶心人。而诡异的是，台湾当局明令查禁小册子，而小册子却大量公开出售。
1959至1960年间，胡适又被卷进了总统连任问题的政治漩涡之中。（对此，笔者在后文中将详加讲诉）
最让胡适烦心的事，是他卷入了“自由中国”事件。
《自由中国》半月刊1949年11月20日创刊于台北。胡适在从中国大陆逃往美国的途中，应志同道合者的要求写了一篇发刊词，题为《〈自由中国〉的宗旨》。初期曾一度担任《自由中国》杂志的发行人。
《自由中国》杂志是自由主义知识分子的喉舌，反映的是自由主义知识分子的意愿，表达的是自由主义知识分子的呼声，鼓吹的是自由主义知识分子的政治纲领。而胡适是中国自由主义知识分子的主要代表人物，是中国自由主义知识分子的灵魂与领袖，所以由他来阐明刊物宗旨和做发行人，自然是顺理成章的事情。以后胡适主动辞去《自由中国》杂志发行人，这一职务改由他的好友雷震担任。
这一派自由主义知识分子，他们的反.共立场是十分明确的。这些人又十分崇拜美国的民主制度，认为“反.共”事业在中国大陆遭到失败的重要原因，在于蒋介石未能实行美国式的民主。雷震就对时政多有批评，他主张国民党应从失败中吸取教训，实行党政分开和军队国家化，开放言禁。这样就触犯了蒋介石的大忌。
1960年9月，蒋介石趁胡适赴美期间。亲自布置了抓捕《自由中国》总编雷震。
雷震（1897年6月25日—1979年3月7日），男，汉族，字儆寰，出生于浙江长兴，祖籍河南省罗山县周党镇雷畈村，中华民国时期政治家、政论家和出版家。1916年赴日本京都帝国大学留学，1917年加入中华革命党。
1926年回到中国，曾任中学校长，随即转任国民政府法制局编审，为王世杰之部属，1932年担任中国国民党南京党代表大会主.席团主.席，1934年7月起担任国民政府教育部总务司司长。
在抗日战争时期，获得蒋介石的信任和提拔。
1938年7月，第一届国民参政会第一次会议在武汉召开，汪精卫为参议会议长，雷震为议事组主任。
1940年，国民参政会成立宪政期成会，雷震出任秘书长。
1946年1月，雷震出任政.治.协.商会议秘书长，负责协商各党派意见，迎接周恩来等共产党代表团来南京，争取国共及其它党派相互合作。 [
1946年11月，任制宪国大代表兼副秘书长。
1947年4月，在张群组阁的行政院担任政务委员。
1949年3月，胡适、雷震、王世杰、杭立武、傅斯年等人在上海聚会，商议办份刊物，宣传自由与民主，“以挽救人心”。刊物名字系胡适所取为《自由中国》。并曾赴溪口向蒋介石报告，取得其赞同。
1949年10月22日，自大陆抵达台湾第二天，雷震便全身心投入《自由中国》创刊工作。
1949年11月20日，该刊的创刊号在台北正式出版。在美国的胡适虽为发行人实为挂名，雷震为实际负责人，负责经费、邀稿、撰稿、校对、主持编辑委员会议等。第一任总编辑为毛子水，副总编辑为王聿修，聂华苓为行政编辑，发行部经理为马之骕。
1956年10月31日的第十五卷第九期《自由中国》杂志，封面上用红色套印了“恭祝总统七秩华诞”的大字，内容却是“绵里藏刀”——由胡适、王世杰、雷震等自由主义知识分子撰写的16篇文章，主题均是劝告蒋介石尽快结束独裁专制，逐步实施宪政民主的现代政治制度。这份“祝寿专号”在台湾岛内轰动一时，先后增印了13次，印数达数十万册，被后世称为“雷震10年牢狱之灾的关键点”。
此后数年，《自由中国》不断发表有关“保障人权”、“成立反对党”等议题的政论，蒋介石终于“忍无可忍”，先是撤去雷震“国策顾问”的官职，后又开除其“党籍”，最终在1960年以“包庇匪谍、煽动叛乱”的罪名，判其监禁10年。
胡适与雷震正式结交于1937年。那时，胡适代表北京大学，雷震代表教育部同时参加庐山谈话会。在对日本侵略的态度上，两个人大相径庭，当时雷震主张“对日抗战”，胡适则主张“忍辱负重”，初次对话曾不欢而散。因当时胡适住在教育部宿舍，得以朝夕相处，终成莫逆。雷震意见较激进，胡适则比较缓和，终其一生，雷震都很尊崇胡适。
雷震一案不能不牵涉到胡适。蒋介石重判雷震，也许含有“杀鸡给猴看”的意味在内。
当时胡适正在美国西雅图出席“中美学术合作会议”， 他曾通过多种途径，为雷震鸣冤叫屈，也曾多方进行营救，但终无结果。
10月7日晚（美国时间）雷案宣判之后，美国各报8日早晨迅速刊登报道，胡适接连两天都不敢见人，公共场所也不敢去。10日那一天他是躲在乡下朋友家里度过的。