北条氏政见上杉军兵势甚大，北条家上下此时都失去了河越夜战之时的锐气，并不敢与上杉军一较高下，遂决定在小田原城、玉绳城、江户城等几座重要城池笼城坚守。同时，北条氏政还向盟友今川家和武田家寻求援助。
然而北条氏政却并没有想到，武田家早在川中岛一战就被越后上杉家打得伤筋动骨，先前吞下的北信浓诸郡也都全部吐出, 若不是有着今川家不断输血，恐怕武田晴信都不一定能坐稳家督之位。
随着北条氏政主动放弃河越城之后，北条家的势力范围瞬间就从北武藏退缩到了南武藏多摩郡、橘树郡、久良岐郡一带。
在上杉军平定上野、解围唐泽山城、夺取古河城之后，关东八国的大名、国人领主相继叛离北条家，倒向上杉家，使得北条家如今仅剩下部分直辖领以及少数旗下国人领主的领地。
天文十九年, 七月二十五日。上杉政虎与八条景定于河越城会师, 但是却并没有趁着大胜北条家之际进一步扩大战果。
此时的上杉政虎、八条景定在考虑什么呢？那就是为攻打北条家的本据小田原城做准备，并且开始着手编制规模庞大的联军。
此时的上杉军可谓是兵强马壮, 实力雄厚，又经历了长年对外战事，经验和战力都今非昔比。这一行，上杉军士气高昂，如果能一举攻灭北条家，一统关东八国之地，那么天下大局即可奠定。
此次越后上杉家越山南下攻入关东，毫无疑问是越后上杉家问鼎天下的强有力的信号，不仅使北条家感觉到极大的压力，就连今川义元、武田晴信也都有了唇亡齿寒之感。
今川义元和武田晴信此时心里都很清楚，一旦北条家被攻灭，那么自己就极有可能是越后上杉家的下一个目标，可是此时如果公然站在越后上杉家的对立面上去，眼下的自己有那个实力吗？
故而此时今川义元和武田晴信的抉择对于北条家来说显得格外重要，就好比越后上杉家与北条家现在是一台天平的两端，他们投向哪里, 哪里就有了很大的胜算。
在八条景定的建议下, 上杉政虎采取军事上打击顽伪、政治上低调绥靖的方式, 意图以此来快速平定关东八国之地。随后，上杉政虎还传檄关东诸将，合兵讨伐北条家。关东诸将纷纷响应，争相率军前来河越城参阵。
前来参阵的关东诸将有：宇都宫家家督宇都宫伊势寿丸、白井城城主长尾宪景、总社城城主长尾景总、箕轮城城主长野业正、岩柜城城主斋藤宪广、关宿城城主梁田晴助、沼田城城主沼田显泰、新田金山城城主横濑成繁、足利城城主长尾当长、仓贺野城城主仓贺野尚行、唐泽山城城主佐野丰纲、岩付城城主太田资正、忍城城主成田长泰、小金城城主高城胤吉、羽生城城主广田直繁、胜沼城城主三田纲秀、小田城城主小田氏治、太田城城主佐竹义昭、久留里城城主里见义尧、东金城城主酒井胤敏（酒井政辰）、真壁城城主真壁久干、深谷城城主上杉宪盛、皆川城城主皆川俊宗、松山城城主上田朝直、下妻城城主多贺谷政经、下馆城城主水谷正村、汤之纲城城主岩城重隆等等。
集结起来的联军兵力达到了十四万五千余，号称二十万大军。就连负责运输联军粮草辎重的民夫劳役也有三万以上。世人皆称‘兵甲之盛，近代无比’。
关东诸将中的长野业正、仓贺野尚行、太田资正、横濑成繁、长尾宪景、长尾当长、长尾景总等人纷纷为联军筹措粮草辎重，生怕南下越山而来的越后上杉军因为缺粮而大掠自己的领地。八条景定这边也令家臣八条能重、松木秀朝等人负责从下野高德城和岩代、磐城各地运出八万石粮食，以减轻关东诸将的负担。
北条氏政在得知两路上杉军已经在河越城合兵一处，关东诸将纷纷倒向上杉家的消息后，就像是惊弓之鸟一般，立即让派遣家臣将世田谷城的吉良赖康接到相模镰仓鹤冈八幡宫里，以免吉良赖康遭遇不测。
而吉良赖康（吉良赖贞）出自奥州管领吉良家，之后一族先后移居上野、武藏，最后在世田谷城定居。而世田谷城又称为世田谷御所，吉良赖康本人还享有镰仓公方御一家、足利将军家御一家众、无御盃众等家格待遇。吉良赖康臣从于北条家之后，北条氏纲不仅免除了世田谷吉良家的诸役，还将自己的女儿嫁给了他。
北条氏康在继任北条家家督之后，还让吉良赖康拜领自己的偏讳，甚至还为他申请到了从四位下左卫门佐的官位。
可以说北条家对世田谷吉良家的重视程度仅次于古河公方家，在对待世田谷吉良家上，北条家只是将世田谷吉良家当做食客、客将，而非家臣。
为了能和上杉家分庭抗礼，北条氏政不得不于镰仓鹤冈八幡宫拥立吉良赖康为关东公方，让北条家仍然有关东管领这个名号，哪怕这个关东管领是不被幕府认可的。虽然吉良赖康本人极不情愿，但现如今世田谷吉良家和北条家是一荣俱荣一损俱损的关系，他也不得不听从北条家的安排。
不过，北条家遍布关东八国、发达有效的御用忍者风魔众很快就侦知了上杉军大军即将南下的消息。于是，北条氏政便优选下辖各地的骁勇之士齐集小田原城，北条家眼下的防御策略为结集重兵扼守相模、南武藏的重镇要地。同时传檄各地己方武将进行节节抵抗，以此来拖延上杉军的进攻速度，耗疲上杉军的军事资源，为长期坚守小田原城做好充足的准备，甚至为最后的大决战和大反攻赢得宝贵时间。
而上杉家这方，上杉政虎与八条景定、上杉宪政等人在商议过后，便决定拥立足利晴氏的长子足利藤氏为关东公方，梁田晴助则是担任足利藤氏的后见役。之后，上杉政虎便派遣使者前去京都，希望获得征夷大将军足利义藤的认可。
于是，关东就出现了一个非常有意思的现象——两管领、两公方并立，上杉家这一方的关东管领是上杉宪政、关东公方是足利藤氏，北条家一方的关东管领是北条氏康、关东公方是吉良赖康，两套班子更是互不承认对方的正对性。