这不是一个传统的爱情故事。而是一个男孩遇见女孩的故事。这部片子是一部“醒梦片”，是给失恋的人看的影片，更是一部送给在爱情中迷失自我的观众的影片。
刘平认为在40万公司行号91000栋大楼以及380万人口的城市当中寻找真爱，只能靠一个东西，那就是命中注定。
刘平虽梦想当一名建筑师，大学学习的也是建筑，但是最后还是选择成为一名贺卡公司的文案员安稳度日。尽管他拥有创造思维和浪漫主义情怀，还是日复一日过着平淡的生活，直到自带光环女主角夏沫的出现照亮整个世界。
他喜欢摇滚，喜欢《毕业生》喜欢天注定的爱情。他在办公室第一眼看见那个来着浙江的小姑娘，那个老板的助理的时候，他就爱上了她。
她叫夏沫，她来自浙江的一个小镇，她父母离异，在那之后，她“只爱过两个东西，第一个是她长长的黑发，二是她随心情可以轻轻松松把它剪掉”。她又觉得“做别人的女朋友不舒服，喜欢一个人生活。恋爱太麻烦，总有人会受伤”。
没人可以苛责她爱自己，她可以随心所欲地对待自己的长发，也能以及时行乐的态度对待感情。
像刘平这样习惯隐藏心事的男生，在爱情来临时犹豫不定又怯懦逃避，哪怕只能远远的观望，也好过让他勇敢追寻。
在一次结束的公司聚会中，醉酒的友人在夏沫面前揭露了刘平对她的欣赏和爱意，明明气氛渲染的刚好，但敏感的刘平面对夏沫的当面询问还是嘴硬的声称只是朋友间的喜欢，再无其他。
夏沫落寞又不满的神情也许让她在这段感情初始就埋下了失落的种子，如果刘平稍微舍弃一点自己视为至上的自尊，也许就能在这段感情中更占据主动权，也更深入地走进她的心。
“如果说真爱在一开始在男孩身上表现为胆怯，在女孩身上则表现为大胆。”
夏沫的表现充分展露女孩遇到真爱后的反应，她在打印房亲吻刘平、主动试探他的心意、告知他自家的住址，她望向刘平时的眼底藏着一汪清澈的池水。至少在这段感情里，夏沫的是有足够勇气交付真心的。
随着两个人相处得更深入，刘平的单纯和直白让他在这段感情中暴露出了自己无限的热情和需求。
他对夏沫爱的热烈，但也正因为这些热烈使他无法及时洞察夏沫变化的情感需求。他告诉夏沫自己喜欢的歌曲，在得知夏沫并不接受时甚至表现出了一丝强迫，这体现了他内心还不够成熟。
感情本来就是一场持久的博弈，当他交出自己全部，妄图把自己喜爱的一切强加给对方，可能对方就会被吓得倒退。
同时，刘平的敏感多疑在夏沫的自在随意面前无处安放，他执着的相信自己能够改变夏沫对待感情的态度，但现实表明这确实是两个人之间无法逾越的鸿沟。
夏沫反复强调自己“只想要一段随心的关系”，不需要责任也不需要束缚，感情中彼此快乐就好，名分甚至都不是那么重要。
但在刘平眼里感情不该是这样的，尽管他会嘴硬的在和朋友交谈过程中透露给一段关系“贴标签”是幼稚的行为，但他自己心里比谁都清楚他多想要处在稳定安心的情感世界。
在两个人相处的过程中，刘平并没有变成夏沫眼里期望的样子，没有以夏沫想要的方式相处，这也许是让夏沫渐渐丧失希望的缘由吧。
他其实从来没懂过莎夏沫，没有认真将自己带入到夏沫的人生。
他无疑是这段亲密关系中不够成熟的那个，他所有的爱都存在于自己的想象里，他认为自己爱夏沫的方式就是爱的正确方式，而忽略了对方的心意。
是什么慢慢磨灭了两个人的耐心，又是什么摧毁了两个人继续下去的信念呢。影片中两人关系的转折点大概就是他们一起看的那部电影——《毕业生》。
夏沫在这部电影的结局处哭得不能自已，郁郁寡欢的情绪一直挂在脸上。直到两人当天分别时，她给了刘平一个留恋的、带有神秘色彩的吻，但此时的他却看不懂这一切的深意。夏沫因为这部电影如此心碎，仅仅因为电影里的男主太像刘平了。谷
性格不够刚硬却又渴望男性尊严，对未来迷茫又不肯接受浪漫主义思维带来的理想与现实的差异，对爱情充满热情奋不顾身，这所有的特征组合起来就是她身边看不清现状的刘平。
如果身边这个人身上有太多不确定性，甚至让自己感觉没有信心走下去，那么她要用什么劝诫自己坚持呢？她犹豫了，她害怕了，所以她开始思考离开了。
因为比起刘平她对待感情是那么理智又清醒，不难明白及时止损才是一个聪明人该做的。
在酒吧刘平对一个试图搭讪夏沫的男子大打出手。
夏沫觉得他的反应太过激太不潇洒，这并不是一个朋友身份应该做出的事情。
在夏沫的眼里，她虽喜欢刘平，但不想要一段感情，两者并不冲突。
但刘平大发雷霆，他怒吼着控诉他们相处中所做的一切，所有情侣该做的事情都发生了，又怎么可能只是朋友？他这一反应让夏沫更加坚定了离开他的决心，为了保护自己她更愿意拥有广阔的天空。
夏沫的离开无疑给刘平造成了致命的伤害，他对待工作失去热心，也自我麻痹地笃定自己对她是抱有厌恶的。
他疯狂讨厌曾经迷恋她的一切，她的笑、她的头发、只属于她的脖子上的心型胎记、说话前的习惯性抿嘴动作等等。
更戏剧化的是，曾经当刘平问夏沫遇到真爱怎么办时，她随意地说“你不会是真的相信爱吧？”
而在最后，夏沫和刘平在常去的公园再次相遇，她的手上却戴上了刺眼的婚戒，名正言顺的成为了别人的妻子。
她这时候又对刘平说：“爱是命中注定的。后来我一直在想，你说的是对的。”一个自由率性的女孩对一个拼命爱着她的男孩一直坚称自己不会有爱情，但时间又让她相信爱情是真正存在的。
一切只能归于在遇见的当下时机不对，没有谁对谁错，两个人的成长程度和对感情的看法并不一致，最终现实让这段感情走向消亡。
在第五百天，刘平终于振作，他重新学习建筑学，他去公司面试的时候，遇到另一个姑娘，他们以前可能见过，他们有很多相同的爱好。
她叫秋雅。
刘平的夏天过去了，而秋天来了。
他鼓起勇气，约女孩喝一杯。
而他的五百天，又再一次的变成了第一天。
故事很简单，演员也早早敲定好，陈谦饰演刘平，周讯饰演夏沫，这部剧百分之八十的戏份都是围绕着这两个人，其他的人没什么大戏份，胡哥扮演死党之一麦肯齐，纹章扮演死党之二李平倪。（这个死党本来打算找王龙正的，但是老王要排话剧，就便宜小文了）。
糖糖饰演死党三号，大学女生瑞秋。王洛单客串秋雅。而贺卡公司老板则找了超哥。
九月二十八日，剧组来到魔都，《和夏沫的五百天》终于要开机了。